1959
Con el compromiso de proveer un mayor acceso a los servicios de salud en Puerto Rico, un grupo de visionarios médicos y dentistas fundó Triple-S, el primer plan de libre selección en el mercado local.

1961
Triple-S alcanza 100,000 clientes antes de su segundo aniversario.

1965
Los planes Escudo Azul de Blue Cross and Blue Shield Association otorgan a Triple-S la licencia de exclusividad en Puerto Rico.

1984
Para complementar su oferta de salud, Triple-S ingresa en el mercado de seguros de vida e incapacidad con Seguros de Vida Triple-S, Inc.

1985
La compañia continúa su diversificación al ingresar en el mercado de seguros de propiedad y contingencia con Seguros Triple-S, Inc.

1999
Tras una reestructuración corporativa, Triple-S Management Corporation (TSM) se convierte en la compañia matriz.

2005
Triple-S comienza su participación en el nuevo mercado de Medicare Advantage.

2006
TSM adquiere a GA Life y tras fusionarse con Seguros de Vida Triple-S, se convierte en la primera compañía del segmento de vida en Puerto Rico.

Los accionistas de TSM aprueban enmiendas a los estatutos corporativos, abriendo el camino hacia una posible Oferta Pública Inicial.

2007
TSM completa su oferta pública inicial el 7 de diciembre de 2007.