1959
Un grupo de médicos y dentistas, comprometidos con proveer un mejor acceso a los servicios de salud en Puerto Rico, funda Triple-S, Inc.

1961
La compañía alcanza los 100,000 asegurados.

1965
 Los planes de Blue Cross and Blue Shield Association le otorgan a Triple-S, Inc. la licencia de exclusividad para servir al mercado de Puerto Rico.

1966
 Con la creación de la ley federal que establece Medicare, Triple-S, Inc. se convierte en la compañía administradora de Medicare Parte B para Puerto Rico.

1984
Para complementar la oferta de salud, Triple-S, Inc. incursiona en el mercado de seguros de vida y crea Seguros de Vida Triple-S.

1985
Incursiona en el mercado de seguros de propiedad al crear Seguros Triple-S, como parte de una estrategia de diversificación.

1995
Triple-S, Inc. participa en la Reforma de Salud de Puerto Rico y crea a Triple-C Inc. como un administrador de servicios de terceros para administrar la Reforma y proveer otros servicios a entidades de salud en el mercado.

1999
Como parte de una reestructuración del negocio, los accionistas crean Triple-S Management (TSM), una compañía tenedora de las acciones de las tres compañías existentes dedicadas, respectivamente, a servir a los mercados de salud (Triple-S, Inc.), vida (Seguros de Vida Triple-S) y propiedad (Seguros Triple-S).

2005
Triple-S, Inc. comienza su participación en el mercado de Medicare Advantage.

2006
TSM adquiere GA Life y fusiona la empresa con Seguros de Vida Triple-S para convertirse en la compañía de seguros de vida más grande de Puerto Rico.

Los accionistas de TSM aprueban enmiendas a los estatutos corporativos para abrir el camino hacia una posible Oferta Pública Inicial.

2007
TSM es la primera compañía de cuidado coordinado de Puerto Rico en convertirse en una compañía pública que canjea sus acciones en el mercado de valores del New York Stock Exchange, bajo el símbolo de GTS (Grupo Triple-S).

GA Life se convierte en Triple-S Vida.

2009
Al celebrar 50 años, el Grupo Triple-S renueva su identidad corporativa.

Triple-S Management Corporation anuncia que Triple-S Salud, Inc., su subsidiaria de cuidado coordinado, completó la compra y total integración de ciertos activos de cuidado coordinado de la Cruz Azul de Puerto Rico. Como parte de la transacción, la Blue Cross Blue Shield Association transfirió a Triple-S Management Corporation y a Triple-S Salud, Inc., los derechos de uso de la marca Blue Cross en Puerto Rico y Blue Cross Blue Shield en las Islas Vírgenes Americanas.